在卡拉宝杯第二轮中，切尔西将在主场迎战杰克·威尔希尔的卢顿镇，而热刺则将在伦敦德比中主场对阵查尔顿竞技。
前阿森纳中场威尔希尔将带领他的英甲球队前往斯坦福桥，11支本赛季未参与欧洲比赛的英超球队将与首轮比赛的胜者一起参与抽签。
其他引人注目的对阵包括英甲的阿夫·温布尔登在克拉文小屋挑战阿尔瓦罗·阿尔贝罗亚的富勒姆，而基思·安德鲁斯的布伦特福德将在圣安德鲁斯迎战可能棘手的伯明翰。
在德文德比中获胜的普利茅斯将在主场迎战英超球队考文垂，而西汉姆联则将在客场对阵南安普顿进行一场全英冠的较量。
在北部抽签中，纽卡斯尔将在主场迎战英冠球队西布朗，而利兹则将迎来诺丁汉森林的全英超对决。
大卫·莫耶斯的埃弗顿将前往英甲的普雷斯顿，重聚于他职业生涯起步的俱乐部。
与首轮一样，第二轮的抽签也按地区划分为南部和北部对阵。第二轮的比赛将在8月24日那一周进行。
剩余的英超球队将在第三轮中加入，第三轮的比赛将分为9月7日和9月14日的两周进行。参加欧洲冠军联赛的球队将在后者周开始比赛。
卡拉宝杯第二轮完整抽签
北部抽签
斯托克城对赫尔城
纽卡斯尔对西布朗
布莱克本对谢菲联
诺丁汉森林对利兹
唐卡斯特对米德尔斯堡
巴恩斯利对克鲁
普雷斯顿对埃弗顿
布莱克浦对林肯
谢菲联对狼队
布拉德福德对伯恩利
弗利特伍德对舒鲁斯伯里
南部抽签
沃尔索尔对雷顿东方
伊普斯维奇对莱斯特
卡迪夫对诺里奇
史蒂文尼奇对雷丁
剑桥对米尔沃尔
伯明翰城对布伦特福德
南安普顿对西汉姆
沃特福德对彼得堡
富勒姆对阿夫·温布尔登
普利茅斯对考文垂
切尔西对卢顿
热刺对查尔顿
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首轮的比赛充满了戏剧性、动作和进球，来自英冠、英甲和英乙的球队争夺进入第二轮的名额。
从英超降级的西汉姆、狼队和伯恩利都成功晋级，而英乙的三支球队也预定了他们的名额——克鲁、弗利特伍德和舒鲁斯伯里。
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